Cupra Marittima è il punto di partenza ideale per scoprire il Piceno e le Marche. Il piceno è un territorio ricco di storia che riesce a coniugare il mare con la campagna, la collina e la montagna. Ad Ascoli Piceno si può visitare Piazza del Popolo dove si trova il Palazzo dei Capitani e lo storico Caffè Meletti, o andare alla Pinacoteca presso il palazzo dell'Arengo o il Museo di Arte Contemporanea Osvaldo Licini. Nel mese di agosto si può assistere alla giostra della Quintana. Scendendo a Offida è possibile trovare la chiesa di Santa Maria della Rocca e il teatro del Serpente Aureo. Offida è famosa per essere la capitale del ricamo a tombolo e per il suo Carnevale storico, con la corrida del “Bov fint” e con la marcia dei “Vlurd”. Andando verso nord è possibile trovare la città di Fermo con il suo duomo e la sua pinacoteca, molto suggestiva è anche la frazione di Torre di Palme. Per chi volesse fare un'escursione verso la montagna è possibile visitare i Monti della Laga o i Monti Sibillini, ambientazioni di tante leggende popolari.

Durante l'anno nel territorio intorno a Cupra Marittima si svolgono numerose manifestazioni popolari e gastronomiche. Ci sono sagre storiche che si svolgono nel mese di Agosto, come quella delle Olive fritte a Monteprandone, delle Cozze a Pedaso, dei Maccheroncini a Campofilone e delle Frittelle a Massignano. A settembre a Ortezzano si svolge la Festa del vino, mentre a Lapedona si dedica un fine settimana al vino cotto. Nel periodo carnevalesco sono da vedere il carnevale Storico Offidano e i moccoli a Castignano. Il Lunedì dell'Angelo a Cupra Marittima si festeggia il Patrono San Basso e la domenica successiva a Ripatransone c'è la festa dell'Ottava di Pasqua che si conclude con il tradizionale Cavallo di Fuoco.

Il territorio Piceno è una terra ricca di tradizioni gastronomiche. È impossibile parlare di cucina senza considerare il legame con il mare e con i piatti di pesce, con alcune eccellenze culinarie come le Alici alla scottadito, i Bomboletti e il famoso Brodetto alla sambenedettese. La nostra terra inoltre offre prodotti unici come i famosi Maccheroncini di Campofilone e piatti come i vincisgrassi (tipica lasagna che in alcune zone è chiamata anche timballo). Tra i fiori all'occhiello della cucina picena vanno poi ricordate le olive all'ascolana.. Altri dolci caratteristici sono i Funghetti di Offida.

La tradizione vinicola nel piceno è antica e solida. In questi ultimi anni il lavoro svolto da numerose cantine ha portato alla nascita di diverse eccellenze che hanno ottenuto riconoscimenti e vinto premi. Ai vini DOC tradizionali (Rosso Piceno, Roso Piceno Superiore e Falerio) si sono affiancati numerosi vini ottenuti grazie al recupero di vitigni tradizionali come il Pecorino, la Passerina ed il Bordò. Un giro per le cantine può essere un'ottima occasione per girare il territorio e bersi un buon bicchiere di vino. Inoltre proprio a Cupra Marittima sono presenti due cantine di eccellenza Oasi degli Angeli con il suo pluripremiato Kurni e la cantina Macondo con il suo Blanko.

Cupra Marittima è vicina al distretto calzaturiero fermano-maceratese, soggiornare presso gli Appartamenti al Ninfeo può essere l'occasione per visitare gli Outlet di alcuni dei marchi più prestigiosi d'Italia e fare acquisti a prezzi convenienti. Tutte le informazioni su come arrivare agli outlet possono essere richieste alla direzione di Appartamenti al Ninfeo.

A Cupra Marittima è possibile fare numerose attività sportive. Dal pattinaggio alla Mountain Bike, calcio, tennis, sport acquatici come catamarani, SUP, wind surf, kayak ecc. Il paese ha una bellissima pista ciclabile che costeggia completamente la spiaggia e lo collega a San Benedetto del Tronto. È inoltre possibile fare corsi di catamarano, vela e wind surf. Esiste anche un'area attrezzata per la rimessa delle imbarcazioni da diporto. A pochi chilometri da Cupra Marittima esistono anche un golf club completamente attrezzato e una pista di kart.